Under studiene ble Djupesland deltidsansatt i RiskPoint, en forsikringsagent som leverer forsikringsløsninger til bedriftsmarkedet. RiskPoint fokuserer på nisjeforsikringer og har spesialkompetanse på fusjoner, eiendom, fornybar energi, offshore og styreansvar. Gjennom årene har Djupesland gått gradene internt, og i en alder av 31 er han nå både partner og leder av M&A-teamet på 30 personer globalt.
Med kontorer i Nederland, Madrid, London og New York har Djupesland bidratt sterkt til selskapets suksess, og han omtales som et stjerneskudd. 31-åringen har en bachelor i business fra Handelshøyskolen BI, samt master i jus fra Universitetet i Oslo.